Ce long métrage réutilise un épisode télé de : Winnie the Pooh and Christmas Too. Winnie va passer Noël avec ses amis. Le soir, Coco Lapin se replonge dans les souvenirs du dernier Noël qu'ils ont passé ensemble. À cause d'une lettre au Père Noël qui ne veut pas partir au Pôle Nord, Winnie doit se déguiser en Père Noël pour sauver Noël. Aidé de Porcinet, il offrira des cadeaux à ses amis. Malheureusement ce ne sont pas ceux que voulaient les amis de Winnie. Finalement avec ou sans lettre le 25, nos amis découvrent leurs cadeaux. Puis chez Winnie c'est la nouvelle année. Avec comme dit Jean-Christophe des "résolutions". Nos amis partent chez Coco Lapin pour lui dire de décorer sa maison car on fête le Nouvel An chez lui. Coco Lapin n'est pas d'accord et dit à nos amis que Winnie est trop gourmand, Porcinet peureux, Tigrou trop bondissant et Bourriquet terne. Nos amis échangent leurs places et bientôt, alors que Coco quitte la forêt qu'il ne trouve pas calme, nos amis lui montrent qu'ils ont changé. À force de ne plus manger de miel Winnie est devenu triste, Bourriquet est redevenu heureux en mangeant du miel. Porcinet bondit et Tigrou a peur. Coco Lapin trouve cela pire que tout et apprend que ses amis ont changé pour lui faire plaisir. Ils passent alors un joyeux Nouvel An. Titre original : Winnie the Pooh: A Very Merry Pooh Year Le 5ème de la saga Winnie l'ourson